Difícil dizer, pois como você mesmo comentou você não é um completo novato no Java, muito menos em programação.
Além de que esses não são assuntos que se possam por em ordem.
Vou tentar organizar em categorias pra ver se te dá uma luz.
Introdução a arquitetura de software. (Esse é excelente para começar, você vai ver nele conceitos básicos porém não tão difundidos do Java. Vai te dar uma excelente noção de como as coisas funcionam)
Boas Práticas de programação:
design patterns
tdd
linguagem Java e o ambiente java:
java 8
CDI
spring (embora spring e cdi não sejam exatamente sobre a linguagem, eles te darão uma noção de como organizar sua aplicação, de quais serviços você dispõe já prontos e para os quais não vai precisar reinventar a roda. Coisas como, segurança, controle de transações, como instanciar objetos auxiliares para determinados serviços)
jpa (voltado para a parte de persistencia)
componentes reutilizaveis em java com reflexoes
camadas de serviço e arquitetura de serviços
soa
rest
frameworks MVC
jsf eficaz
Vraptor (Aqui você vai ter que escolher entre um e outro, pelo menos para cada aplicação. São conceitos diferentes, o JSF é baseado em componentes, enquanto o Vraptor e ações. Vai de você dar um estudada nos dois e ver qual gosta mais. O JSF é sem dúvidas o mais utilizado, de longe. Então se você está nessa para entrar no mercado ele é mais indicado a princípio. Mas pessoalmente eu não gosto de JSF, não gosto do uso de componentes como ele faz, ele tem um ciclo de vida complexo, te tira a liberdade quando precisa do javascipt e outras coisas chatas. Enquanto o VRaptor é o melhor frameworl MVC disparado, simples, fácil de usar, nada intrusivo, pouca configuração. Mas essa é minha opinião.)
play framework
Esse é um framework diferente, com uma proposta mais simples para o ambiente Java. Principalmente para você que vem do php você pode estranhar bastante toda a parafernalha que existe no mundo Java. Eu gosto muito do play porque gosto de tudo que é simples, já fiz alguns pequenos projetos com ele e recomendo. Mas ele é muito pouco difundido no mercado. Então, repito se o seu foco é o mercado ou, pelo menos, aprender o ambiente java como ele é no mercado, deixe o play de lado por enquanto.
Eu não li todos esse livros então não posso falar da qualidade de cada um deles. Mas tenho vários livros da casa do código e eles são via de regra excelentes porque são práticos e diretos, sem muito blablablá sobre coisas que não são muito utilizadas. Focando no uso diário do assunto que tratam.