Curiosidade, estou tentando uma vaga de dev Junior em Java, não sei se tenho foco com Java Web, JSP e JSF ou partir para o Spring REST.
Mesmo sendo manutenção em legado, vai depender da empresa também. Sistemas legados, geralmente, são de profunda importância para as empresas, mas tb é comum encontrar migração desses legados para alguma tecnologia mais recente. Como disse, isso tem mais a ver com a empresa do que ser trabalhar no legado, mas no geral, é sim possível ter um bom salário para trabalhar em legados.
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fico na dúvida se eu aprendo um pouco de Java Web para depois partir para Spring, o que acha ?
Receita do sucesso e bons salários: não tem receita 
Estuda aquilo que as vagas que você tem intenção de se candidatar estão pedindo!
bacana, mas quem está começando agora, já que o conhecimento é quase zero, vai no Spring ou JavaEE, na sua opinião?
Acredito que Spring é mais adotado do que javaEE no mercado.
obrigado