Sou nova na programação se puderem me explicar qual meu erro, obrigada.
Para avaliar o tamanho da String pode usar a propriedade length do javascript.
var readlineSync = require('readline-sync');
var nome = readlineSync.question("insira o nome");
if (nome.length < 3) {
console.log("cadastrar");
} else {
console.log("nao cadastrar");
}