Bom dia.
Segui todos os passos da documentação, em https://github.com/thoughtbot/paperclip, porém minha instalação do paperclip só salva uma foto.
Tive uma sugestão de criar mais um model e fazer relacionamento e colocar um form dentro de outro, só que até onde eu saiba não é recomendado inserir form dentro de outro. Se não me engano, até dispara os dois formulários.
Meu código está na branch trying_to_implement_multiple_images em https://github.com/LeandroCGMS/helpdesk/tree/trying_to_implement_multiple_images.