cara na real… o melhor jeito de aprender é fazendo…
você pode estudar o quanto for, até decorar API, se você não aplicar você não pegou experiencia com isso, não pegou o jeito da coisa e com o tempo esquece tudo, fora que decorar não é um caminho muito bom…
sendo assim você tem que pegar alguma coisa para servir de teoria enquanto você pratica, como você falou, livros, cursos, etc, cada um tem preferencia por alguma coisa, é bem pessoal, eu mesmo gosto mais de livros…
Cara uma boa é você assinar a revista java magazine. Lá eles tem vários artigos, vídeos e outras coisas
(para o assinante é claro) que podem te ajudar, além é claro das revista bimestrais que se vc assinar no formato
digital terá todas as publicadas a disposição.
Mas só isso não basta. Uma boa para começar tb é o livro Use a cabeça com servlets e jsp http://www.submarino.com.br/produto/1/21489846/use+a+cabeca!+servlets+e+jsp
ele é mto didático.