Para gerar o instalador da para usar o Inno Setup.
Quanto a atualização automática acredito que você terá que fazer uma outro aplicativo para isso. No exemplo vamos chama-lo de X.
Funcionaria assim:
Ao inicializar a aplicação da gráfica esse aplicativo X é executado e faz uma consulta em um WebService, por exemplo, para verificar se a atualizações.
Caso tenha atualizações você baixa eles para a sua máquina e esse aplicativo X copia as atualizações para o diretório da aplicação da gráfica.
Ao final da copia, o seu aplicativo X inicia a aplicação da gráfica automaticamente com as atualizações.
Veja que o aplicativo X é o responsável pelas atualizações.