Você pode fazer um grupo de estudos para estudar os patterns conforme este artigo do onjava. 
O Head First tem uma didática excelente. O que não gosto nele são os exemplos toscos do tipo Pizza.java, Café.java e similares. Eles podiam colocar coisas melhores.
Ele deve colocar exemplos com esses temas para facilitar o seu entendimento.
Comece pelo Head First Design Patterns e, de preferência, com o original em inglês (traduções de livros de padrões nem sempre são as melhores). Depois passe para o GoF e, se quiser avançar um pouco mais, leia o Refactoring (do Martin Fowler) e o Refactoring to Patterns (do Joshua Kerievsky).
abraços