Eu estou querendo iniciar um sistema, mas eu ainda estou analizando qual linguagem eu quero usar. Eu estou gostando muito do Rails, mas para a instalação em máquinas de clientes Windows eu não encontrei nada sobre o deploy da aplicação.
Como o deploy é feito em um servidor Web (apache etc.), acredito que seja o mesmo procedimento para o deploy no linux. Dá uma olhada aqui: http://rubyonrails.org/deploy
No windows a melhor solução que achei para fazer o deploy foi usando JRuby em um container java mesmo. No linux sem dúvida a melhor opção é o passenger + apache.
Sério… vc puder, fuja de servidor Windows pra Rails. O Windows da problema com várias gems e outras coisas, eu recomendo fortemente que vc não faça uso de aplicações Rails em produção em servidores Windows.