Nao existe “refactoring gigantesco”. Por definicao, refactoring eh uma mudanca pequena que nao altera o comportamento de uma unidade de codigo qualquer. Se vc ta falando de REDESENHAR um sistema, ai tudo bem: comece demonstrando o valor de negocio que tal redesign vai ter, e toque.
A estratégia é sempre a mesma: inspeção e adaptação.
Promova uma concepção ágil, o tamanho do sprint e aplique o Scrum. Aqui não tem segredo, é só seguir a literatura e a intuição.
Bem, que tamanho? Se for 1 semana você vai usar conceitos do Scrum e não Scrum. Se você realmente quer encarar como projeto defina sprints baseados em “bugs to do”.
Bem, nesse caso, cada aspecto a ser alterado deve ser priorizado e planejado. De qualquer forma, é difícil planejar um refactoring desse tipo. Você vai inspecionar todas as histórias já existentes? Se sim, priorize as histórias e defina o planejamento nesses termos.
No time em que trabalho, tratamos as estórias tanto de novos produtos quanto implementações de melhoria da mesma forma. Como o louds citou, refactorings e demais débitos técnicos são trabalhados com um tempo pré-definido no planning.