jopss,
Agora ficou claro o que você deseja fazer.
Eu vou fazer uma sugestão, não sei se é a melhor, ou a mais viavel.
Pelo que estou notando, o seu sistema vai rodar no cliente, e não é um sistema web.
O que de repente daria para você fazer é o seguinte:
No sistema cliente ter apenas o algoritmo que desencripta a senha. Você passar a nova senha para o cliente (conforme você achar melhor) E ele ter algum sistema para sincronizar (via RMI por exemplo), onde ele conectaria no servidor e atualizaria a senha dele no banco local.
Ou seja, a senha dele até o dia 31/3 é 123. Daí ele paga, e você gera a nova senha que é 456, só que o sistema dele ainda não está atualizado… então quando ele for fazer o login, ter uma opção para ele sincronizar, que conectaria em um servidor e atualizaria a senha.
Pense, e veja se é isso que você precisa.
Qualquer dúvida estamos aqui para ajuda-lo!
Espero ter ajudado.