Fico muito feliz que deu certo e que Deus te abençou através da minha vida, essa alegria já é meu pagamento 
Que Deus continue te abençoando!
Eu acho que, o código que o programa já tem pode ser bem reutilizado para implementar essa nova funcionalidade; principalmente através da classe BuscadorDeImagemDentroDeImagem.
É só uma questão de criar uma nova Área Retangular para buscar pelo botão, ter uma imagem do botão na Pasta “images”, e usar a classe BuscadorDeImagemDentroDeImagem para buscar pelo Botão dentro desta nova Área Retangular.
Pra clicar no Botão, o programa precisará de um gatilho, que pode ser uma outra Tecla do Teclado (talvez a tecla “Pause Break” ou “Scroll Lock” que parecem ser inúteis rsrs), ou, ele pode ser programado para clicar no botão após clicar na checkbox.
O que acontece é que o programa não tem uma Arquitetura bem pensada para o crescimento dele, porque pra fazer isso é preciso ter uma visão clara de como ele irá crescer. Começar adicionar funcionalidades nele sem refatorá-lo provavelmente vai transformá-lo em uma bagunça, dificultando mexer no código dele cada vez mais.
Outro ponto importante que você precisa levar em consideração é que um Clicador como esse está longe de ser a forma ideal para esse tipo de problema. Pelo que pesquisei, seria com uma Extensão no Navegador, que permite fazer mais que o Clicador, é mais fácil de fazer, tem menos chance de errar, pode dispensar configurações, e foram pensadas justamente pra isso (pelo que me lembro, se entendi bem, os criadores do sistema de extensões do chrome dizem que uma ótima finalidade em criar extensões é adicionar funcionalidades em páginas web por si só, sem depender dos criadores da página para adicionar funcionalidades, como é o seu caso).
Parece-me que teria sido muito mais rápido e fácil, e o resultado seria melhor, se essa solução tivesse sido feita (ou venha a ser feita) com uma extensão para o navegador.
Eu não fiz com uma extensão porque não sei nem o básico de Javascript, mas se você pretende seguir automatizando seu fluxo de trabalho nesse sistema web, o melhor que tem a fazer é aprender Javascript e HTML, e talvez um pouquinho de CSS; com esse conhecimento você já vai conseguir fazer uma Extensão e permitir que ela cresça.
Então agora acho que você precisa refletir sobre isso:
- O que você espera desse programa para o futuro? Deseja continuar aumentando as funcionalidades de automação dele? Se sim, acho melhor você deixar esse programa como ele está e partir para a criação de uma Extensão de Navegador, vai ser bem melhor.
- Se essa é a última funcionalidade a ser adicionada ao programa, se você está certa que não precisará modificá-lo depois para adicionar novas funcionalidades, então é viável mexer no código dele para adicionar essa funcionalidade apenas; ela seria então adicionada “rapidamente” (talvez alguns dias?) meio que na gambiarra, porque adicioná-la direito exigiria uma refatoração lenta na arquitetura (muitos dias, e muita análise para saber “pra onde” o programa vai crescer) que eu acho que não vale a pena fazer nesse programa porque ele não é uma boa solução pra esse tipo de problema: ele é a ferramenta errada, a Extensão seria a ferramenta certa.
Se bem que, também há outras opções que não havia pensado, como consumir uma API REST do sistema (se ele tiver), ou utilizar um Navegador sem GUI que é controlado pelo código. Essas opções automatizariam o processo fazendo o trabalho sem que você tenha que abrir o Navegador. Talvez o sistema também ofereça outro tipo de API que você poderia criar um programa para consumir.
Para automatizar o máximo, você teria que analisar todo seu fluxo de trabalho e separar o que um programa pode fazer do que só você pode fazer, assim, seria possível criar um programa onde você faz só o necessário e o programa faz o resto. Por exemplo, você usa Ctrl+F para digitar esses Números, mas da onde vem esses Números? Não seria possível fazer um programa que pega todos esses números automaticamente para que você não tenha que inserí-los manualmente? E depois que você clica em “Imprimir Capa” e os downloads são feitos, o que deve ser feito com esses Dowloads? Mandar para Imprimir? Enviar por e-mail? Você precisa analisar seu fluxo de trabalho e criar sua estratégia de automação a longo prazo.
Automatizar um fluxo de trabalho ao máximo não é algo trivial, precisa de análise e planejamento.
e selecione o interior da Checkbox, ou uma parte desse interior (anteriormente eu te enviei uma imagem 
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